2-furanone

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2-furanone
Furan-2-one.png
Structure de la 2-furanone
Identification
Nom IUPAC furan-2(5H)-one
Synonymes

2-buténolide
2-oxo-2,5-dihydrofurane
γ-crotonolactone

No CAS 497-23-4
No EINECS 207-839-3
No RTECS LU3453000
PubChem 10341
ChEBI 38118
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,0734 ± 0,0041 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
fusion 4 à °C[2]
ébullition 86 à 87 °C[2] à 1,6 kPa
Masse volumique 1,185 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 101 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2-furanone est une lactone hétérocyclique. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore généralement appelé buténolide, et c'est en fait le plus simple des buténolides. Elle est préparée par oxydation du furfural[3] :

Oxidation of furfural to furanone.png

Elle est en équilibre avec un tautomère, le 2-hydroxyfurane, qui est un intermédiaire de l'interconversion entre les formes β- et α-furanone, catalysée par une base. La forme β est la plus stable.

La 2-furanone peut être convertie en furane par un procédé en deux étapes de réduction suivie d'une déshydratation.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 2(5H)-Furanone 98 %, consultée le 24 août 2013.
  3. (en) 3-METHYL-2(5H)-FURANONE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.396 (1993) ; Vol. 68, p.162 (1990).