2-chlorobenzylidène malonitrile

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir CS.
2-chlorobenzylidène malonitrile
2-chlorobenzylidène malonitrile
2-chlorobenzylidène malonitrile
Identification
Nom IUPAC (2-chlorobenzylidène)propanedinitrile
Synonymes

2-chlorobenzylidène malonitrile

No CAS 2698-41-1
No EINECS 220-278-9
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C10H5ClN2  [Isomères]
Masse molaire[2] 188,613 ± 0,011 g/mol
C 63,68 %, H 2,67 %, Cl 18,8 %, N 14,85 %,
Propriétés physiques
fusion 93 à 96 °C[1]
ébullition 310 à 315 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 15 g·l-1[1]
Masse volumique 1,04 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 0,0045 Pa[1]
Précautions
Transport
-
   3276   
SIMDUT[3]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorobenzylidène malonitrile ou gaz CS ou ortho-chloro-benzal malonitrile est un gaz lacrymogène de formule ClC6H4CH=C(CN)2.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le gaz CS a été utilisé lors des manifestations de Gênes et il est très employé pour disperser les émeutes et autres troubles de l'ordre public. Il a notamment été déployé lors de l'assaut contre la secte de David Koresh à Waco. D'après certaines analyses, le CS serait à l'origine de l'incendie qui a ravagé la ferme où s'étaient repliés les Davidiens. Le CS est du malotrinile de chlorobenzylidène développé durant les années 1950 au Royaume-Uni par le Chemical Defence Experimental Establishment mais dont la composition chimique remonte à 1928. C'est à cette date que Ben Corson et Roger Stoughton inventent cette substance. Dès 1960, l'armée américaine l'intègre dans son arsenal pour remplacer le gaz CN, chimiquement moins stable et plus dangereux. Le CS se décline en plusieurs versions, le CS1 est une poudre enrobée de silicone qui peut perdurer sur le terrain durant plusieurs semaines. Le CS2 est résistant à l'eau.


Effets sur l'organisme[modifier | modifier le code]

Les voies respiratoires et le système digestif sont les premiers touchés en l'espace de 20 à 60 secondes. Dès l'exposition, on assiste à une activation intense des voies lacrymales, une irritation des voies respiratoires et des nausées accompagnées de vomissements selon la dose. La salivation est accentuée. À forte dose, il peut provoquer des hémorragies internes, des œdèmes pulmonaires et une détresse respiratoire qui peut être fatale. Le foie, le cerveau et les reins sont particulièrement vulnérables. Les substances produites lors de la dégradation du CS par le métabolisme comme le cyanure sont très toxiques. Les effets à long terme sont moins connus mais le CS peut induire des bronchites, de l'asthme, des maladies du foie et des reins ainsi que des troubles neurologiques comme l'épilepsie.

Les effets durent quelques heures et se dissipent une fois que la personne contaminée est placée dans un environnement sain avec de l'air frais.

Le gaz CS a été utilisé à Derry vers le Bogside pendant les émeutes. Les 13 et 14 août 1969, 1091 grenades de gaz, contenant individuellement 12,5 grammes de CS et 14 grenades de 50 grammes ont été utilisées dans une zone résidentielle dense. Le 30 août, l'enquête officielle d'Himsworth est lancée sur les effets médicaux du CS lors de cet usage. Ses conclusions, à replacer dans le contexte politique de l'époque, pointent la nécessité de mieux tester le gaz CS avant de l'utiliser comme moyen de contrôler les émeutes. Peu après, l'armée britannique et la police cessent d'utiliser le CS à Derry. Il est reconnu que le gaz CS accentue les symptômes de personnes souffrant de bronchite, asthme, du foie ou des reins, et d'épilepsie.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e o - CHLOROBENZYLIDENEMALONONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Chlorobenzylidène malononitrile (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009