2-bromopropane

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2-bromopropane
Isopropyl bromide stick.png
2-bromopropane-2D-flat.png
2-bromopropane-3D-balls.png2-bromopropane-3D-vdW.png
Identification
Nom IUPAC 2-bromopropane
Synonymes

bromure d'isopropyle, bromure de 2-propyle, bromure isopropylique

No CAS 75-26-3
No EINECS 200-855-1
No RTECS TX4111000
PubChem 6358
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore de même odeur que le chloroforme[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7Br  [Isomères]
Masse molaire[2] 122,992 ± 0,004 g/mol
C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %,
Propriétés physiques
fusion −89 °C[3],[1],[4]
ébullition 59 °C[3],[1]
59,38 °C[4]
Solubilité eau 3,180 g·l-1[5] à 3,2 g·l-1[1] à 20 °C
Masse volumique 1,31 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 19 °C[3]
−20 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air <4,6%[4]
3,3 vol. % soit 165 g/m3[1]
Pression de vapeur saturante 28 kPa à 20 °C[4]
261 mbar à 20 °C
383 mbar à 30 °C
545 mbar à 40 °C
754 mbar à 50 °C[1]
Viscosité dynamique 4,894 mPa.s à 20 °C[réf. nécessaire]
Thermochimie
Cp 135,6 J·K-1·mol-1[réf. nécessaire]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,425[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Toxique
T
Facilement inflammable
F



Transport[3],[1]
-
   2344   
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H225, H360F, H373, P201, P210, P308+P313,
Écotoxicologie
DL50 4837 mg/kg (souris, i.p.)[5]
CL50 36 mg/m3 (inhalation, mammifère (espèce non spécifiée))[5]
31171 ppm/4h (inhalation, souris)[5]
LogP 2,14 (octanol-eau)[5]
Composés apparentés
Isomère(s) 1-bromopropane
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-bromopropane, également connu comme le bromure d'isopropyle est un hydrocarbure bromé de formule semi-développée CH3–CHBr–CH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, utilisé principalement pour introduire un groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le 2-bromopropane est disponible dans le commerce. Il peut être obtenu à partir du 2-propanol par réaction avec de l'acide bromhydrique, HBr[6],[7]. L'addition électrophile du bromure d'hydrogène sur le propène suivant la règle de Markovnikov, seul le 2-bromopropane est obtenu :

Synthesis isopropyl bromide.svg

Le 2-bromopropane peut être aussi préparé de façon standard comme les autres bromures d'alkyle, c'est-à-dire par réaction de l'isopropanol avec du phosphore et du brome[8] ou avec du tribromure de phosphore, PBr3[9].

Enfin, le 2-bromopropane peut être aussi obtenu par une réaction d'Appel (en) sur le 2-propanol avec le tétrabromure de carbone, CBr4 et la triphénylphosphine, PPh3 :

Synthesis isopropyl bromide 2.svg

Usage[modifier | modifier le code]

L'atome de brome étant en position secondaire, la molécule de 2-bromopropane peut subir une déshydrohalogénation facilement pour donner du propène, CH2=CH-CH3, qui s'échappe sous forme de gaz. Par conséquent, ce réactif est utilisé en association avec des bases douces, telles que le carbonate de potassium, plutôt qu'avec des bases fortes.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Les agents alkylants tels que 2-bromopropane sont souvent cancérigènes.

Autres données[modifier | modifier le code]

  • Les positions atomiques dans la molécule ainsi que les charges atomiques sont disponibles on line[10].
  • La densité vapeur du 2 bromopropane par rapport à l'air (1) est de 4,24[1] à 4,27[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 2-Bromopropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23/01/14 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromopropane, analytical standard, consultée le 23/01/14., Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromopropane 99%, consultée le 23/01/14..
  4. a, b, c, d, e et f Fiche MSDS (fichier dont l'extension .php doit être modifiée en .pdf pour être lisible).
  5. a, b, c, d et e (en) « Isopropyl bromide » sur ChemIDplus.
  6. Organikum, 19e Ed., Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg, 1993, page 200. (ISBN 3-335-00343-8).
  7. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. Monograph 5071.
  8. Oliver Kamm and C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 25. 
  9. C. R. Noller and R. Dinsmore (1943). "Isobutyl bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 358. 
  10. données atomiques sur chemmol.com