2-arachidonylglycérol

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2-arachidonylglycérol
2-Ara-Gl.svg
Structure du 2-arachidonylglycérol
Identification
Nom IUPAC 1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoate
No CAS 53847-30-6
PubChem 5282280
ChEBI 52392
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H38O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 378,5454 ± 0,0223 g/mol
C 72,98 %, H 10,12 %, O 16,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-arachidonylglycérol (2-AG) est un monoglycéride. C'est un cannabinoïde endogène, agoniste des récepteurs de cannabinoïdes de type 1. Il s'agit d'un ester entre le glycérol et l'acide arachidonique, un acide gras oméga-6 en C20. Il est présent à concentration assez élevée dans le système nerveux central et peut être décelé dans le lait de vache ainsi que dans le lait maternel humain. Sa présence dépend de l'activité de deux enzymes, la phospholipase C (PLC) et la diacylglycérol lipase (DAGL). Sa biosynthèse dérive de diglycérides contenant de l'acide arachidonique.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.