2-Phénoxyéthanol

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2-Phénoxyéthanol
Structure 2D du 2-phénoxyéthanol
Structure 2D du 2-phénoxyéthanol
Identification
Nom IUPAC 2-Phénoxyéthanol
Synonymes

Phénoxyéthanol
Phénoxytolarosol
Phénoxytol
1-Hydroxy-2-phénoxyéthane
Éthylène glycol phényléther
EGPhE
Éther monophénylique de l'éthylène glycol

No CAS 122-99-6
No EINECS 204-589-7
PubChem 31236
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 138,1638 ± 0,0077 g/mol
C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
pKa 15,1[2]
Propriétés physiques
fusion 14 °C [4]
ébullition 242 °C[4]
Solubilité 24 g·l-1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique 1,11 g·cm-3 à 20 °C[4]
d'auto-inflammation 535 °C[4]
Point d’éclair 121 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4 - 9 Vol %[4]
Pression de vapeur saturante 0,04 mbar à 20 °C[4]
Thermochimie
Cp 294,63 J·mol-1 à 25 °C[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



SIMDUT[6]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
SGH[7]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H319,
Écotoxicologie
DL50 933 mg·kg-1 (souris, oral)
1,26 g·kg-1 (rat, oral)[2]
LogP 1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-phénoxyéthanol est un éther de glycol aromatique de formule semi-développée C6H5O-CH2-CH2OH utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les crèmes solaires pour ses propriétés d'agent de conservation et de solvant.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le 2-phénoxyéthanol est présent à l’état naturel dans le thé vert et la chicorée. Mais il est la plupart du temps synthétisé et utilisé comme[8] :

  • solvant pour peintures, vernis, laques, encres d'imprimerie, colorants ;
  • Intermédiaires de synthèses ;
  • biocide entrant dans la composition de produits d'entretien ménagers et industriels (agents de nettoyage, désinfectants…), de liquides pour systèmes de refroidissement, de produits pour l'industrie mécanique ou métallurgique (agent anti-corrosion, lubrifiants, fluides d'usinage des métaux…), l'industrie textile, agent de coalescence pour colles au latex… ;
  • biocides, répulsif d'insectes,
  • agents de conservation pour cosmétiques, de produits d'hygiène corporelle et de produits pharmaceutiques à usage humain ou vétérinaire, fixateur de parfum (par exemple dans le conservateur EUXYL K400 ( qui s'est révélé être un puissant sensibilisant[9],[10],[11] et allergène[12],[13],[14] et où l'on trouve aussi 20% de méthylglutaronitrile, qui y est le principal allergène[15]).

Ce conservateur sert aussi souvent de solvant pour d’autres conservateurs, en particulier pour les Parabens. En aquaculture, il est utilisé comme anesthésique pour certaines espèces de poissons[16],[17].

Utilisé en pharmacie comme conservateur, par exemple dans les vaccins, il est listé, aux États-Unis, comme ingrédient pour de nombreux vaccins par le Centers for Disease Control and Prevention[18].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le 2-phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore de faible odeur aromatique. Il est modérément soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le glycérol, le propylène glycol, les solutions de soude, légèrement soluble dans les huiles minérales[8]. Le 2-phénoéthanol est un produit stable dans les conditions normales de température et de pression. Il est également stable en présence d'acides et de bases. Il peut réagir vivement avec les oxydants forts avec risque d'incendie et d'explosion. C'est un produit combustible. Les produits de la combustion sont des oxydes de carbone[8]. Son noyau benzènique lui confère également des propriétés parfumantes. C'est un bactéricide (généralement utilisé avec des composés d'ammonium quaternaire), souvent utilisé à la place de l'azoture de sodium dans les tampons biologiques car moins toxique et ne réagissant pas avec le cuivre et le plomb.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Le phénoxyéthanol est bien absorbé par voie orale ou cutanée. Il est métabolisé en acide 2-phénoxyacétique et est éliminé essentiellement dans l'urine[8].

Toxicité sur l'homme[modifier | modifier le code]

Il existe peu de données concernant la toxicité du 2-phénoxyéthanol chez l'homme. Les effets décrits sont des allergies cutanées et des troubles neurologiques[8]. Concernant la toxicité aiguë, les concentrations jusqu'à 10 % (dans la vaseline) appliquées sur la peau de volontaires ne provoquent pas d'effets irritants. Par contre plusieurs cas de sensibilisation cutanée (eczéma ou urticaire) sont rapportés. La fréquence est faible et les cas sont le plus souvent en rapport avec une utilisation régulière dans des cosmétiques[8]. On ne dispose pas de données sur les risques cancérigènes ou les effets sur la reproduction liés au 2-phénoxyéthanol[8]. Toutefois il est déconseillé depuis le 26 novembre 2012 par l'ANSM (Agence Nationale de Sécurité du médicament) dans les lingettes pour bébés car il est suspecté d'être toxique au niveau du développement et de la reproduction [19].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b ETHER MONOPHENYLIQUE DE L'ETHYLENE GLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a et b (en) « Phenoxyethanol » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 2-Phenoxyethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. « 2-Phenoxyethanol », sur http://www.nist.gov (consulté le 24 février 2009)
  6. « Phénoxy-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Numéro index 603-098-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. a, b, c, d, e, f et g Bonnard N., Brondeau M.-T., Jargot D., Falcy M., Schneider O.Fiche toxicologique du 2-phénoxyéthanol INRS 2008
  9. Wahlkvist, H., Boman, A., Montelius, J., Wahlberg, J.E. Contact Derm. (1999), Sensitizing potential in mice, guinea pig and man of the preservative Euxyl K 400 and its ingredient methyldibromo glutaronitrile
  10. Tosti, A., Vincenzi, C., Trevisi, P., Guerra, L. Contact Derm. (1995), Euxyl K 400: incidence of sensitization, patch test concentration and vehicle.
  11. Tosti, A., Guerra, L., Bardazzi, F., Gasparri, F. (1991), Euxyl K 400: a new sensitizer in cosmetics ; Contact Derm.
  12. Luján-Rodríguez, D., Peñate-Santana, Y., Hernández-Machín, B., Borrego, L. Contact Derm. (2006), Connubial allergic contact dermatitis to Euxyl K 400.
  13. Erdmann, S.M., Sachs, B., Merk, H.F.(2001), Allergic contact dermatitis due to methyldibromo glutaronitrile in Euxyl K 400 in an ultrasonic gel. Contact Derm.
  14. De Groot, A.C., van Ginkel, C.J., Weijland, J.W. J. Am. (1996), Methyldibromoglutaronitrile (Euxyl K 400): an important "new" allergen in cosmetics ; Acad. Dermatol.
  15. UVMT (université virtuelle de médecine du travail), EUXYL K400 et ses EUXYL K400 et ses composants composants (présentation ppt/PDF)
  16. H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. Aquaculture, 2006, Vol. 253, 1-4, p. 64-70
  17. Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A., Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures. Aquaculture, 2005, vol. 246, 1-4, p. 467-481
  18. CDC excipient table
  19. http://ansm.sante.fr/S-informer/Points-d-information-Points-d-information/L-ANSM-recommande-de-restreindre-la-concentration-de-phenoxyethanol-dans-les-produits-cosmetiques-destines-aux-enfants-de-moins-de-3-ans-Point-d-information/(language)/fre-FR

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]