2,4-Dinitrophénol
| 2,4-Dinitrophénol | |
  Structure du 2,4-dinitrophénol  échantillon pur de DNP |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,4-dinitrophénol |
| Synonymes |
1-hydroxy-2,4-dinitrobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.080 |
| No CE | 200-087-7 |
| DrugBank | DB04528 |
| PubChem | 1493 |
| ChEBI | 918 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4N2O5 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 184,106 4 ± 0,007 g/mol C 39,14 %, H 2,19 %, N 15,22 %, O 43,45 %, |
| pKa | 4.09 à 25 °C[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 115 °C[3] |
| T° ébullition | 113 °C[4] |
| Solubilité | 2,79 g·l-1 (eau,20 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,68 g·cm-3[4] |
| T° d'auto-inflammation | [4] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | −235,5 kJ·mol-1[3] |
| ΔfusH° | 24,174 kJ·mol-1 à 114,85 °C[3] |
| PCI | −2 697,2 kJ·mol-1[3] |
| Précautions | |
| SGH[5] | |
   Danger |
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| SIMDUT[6] | |
Produit non classé |
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| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1.54[7] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 2,4-dinitrophénol (DNP) est un composé chimique aromatique de formule C6H4N2O5. C'est l'un de six isomères du dinitrophénol.
C'est un poison du métabolisme cellulaire. Il découple la phosphorylation oxydative en transportant les protons à travers la membrane mitochondriale, ce qui conduit à une augmentation rapide de la consommation d’oxygène en parallèle d'une faible formation d’ATP.
Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]
Le 2,4-dinitrophénol est un solide cristallin jaune, qui a une odeur douceâtre de moisi. Il est très volatil, il se sublime lorsqu'il est légèrement chauffé et dégage alors de la vapeur. Il est modérément soluble dans l'eau (ses sels de sodium sont des cristaux solubles dans l'eau), l’acétate d'éthyle, l’acétone, le chloroforme, la pyridine, le tétrachlorure de carbone, le toluène, l’éthanol, le benzène, et les solutions aqueuses alcalines[8]. Il forme des sels explosifs avec les produits alcalins et l’ammoniaque, et émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote quand il est chauffé jusqu'à décomposition[9]. Il est incompatible avec les métaux lourds et de leurs composés.
Synthèse[modifier | modifier le code]
Usages industriels[modifier | modifier le code]
Le 2,4-dinitrophénol est utilisé commercialement principalement dans la recherche scientifique et l'industrie manufacturière. Il a été utilisé à une époque pour fabriquer des colorants, d'autres produits utilisés en chimie organique et des produits de traitement des bois. Il a également été utilisé pour fabriquer des produits pour développer les photographies, des explosifs et des pesticides.
Utilisations dans la recherche[modifier | modifier le code]
Le dinitrophénol est également utilisé pour identifier les cétones. Le DNP se combine avec les cétones et le point de fusion du composé qui en résulte permet de déterminer de quelle cétone il s’agit.
Action pharmacologique[modifier | modifier le code]
Dans les cellules vivantes, le dinitrophénol agit comme un transporteur de protons (ionophores), un agent qui peut transporter les protons (ions hydrogène) à travers les membranes biologiques. Il contrarie le gradient des protons dans les mitochondries et les membranes des chloroplastes et provoque l'effondrement du gradient électrochimique que la cellule utilise pour produire l’énergie chimique de la plupart des molécules d’ATP. Au lieu de produire de l'ATP, l'énergie du gradient de protons est perdue en chaleur. Les cellules compensent la baisse du rendement de l'ATP en oxydant davantage les réserves stockées sous forme de glucides et de graisses.
Le dinitrophénol est souvent utilisé dans la recherche en biochimie pour explorer le fonctionnement de l’osmose chimique et des autres mécanismes protéiques de transport membranaire.
Toxicité pour l’environnement[modifier | modifier le code]
Le dinitrophénol est considéré comme un important contaminant de l’environnement par l’Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA). Il a été retrouvé dans 61 des 1 400 sites prioritaires qui ont besoin d’être dépollués de leurs déchets industriels. Il peut contaminer l'atmosphère à partir des gaz d'échappement des véhicules automobiles, de la combustion de certaines substances industrielles, et de la réaction de l'azote de l'air atmosphérique avec d'autres produits chimiques. Le site majeur de dégradation est le sol, où il est métabolisé par les micro-organismes.
Mais les effets du dinitrophénol sur les micro-organismes anaérobies sont encore mal connus. Certaines études suggèrent qu’il existerait une toxicité pour les organismes anaérobies à cause de la réduction de la production de méthane.
Toxicologie professionnelle[modifier | modifier le code]
En milieu professionnel, le 2,4-dinitrophénol [10] est ingéré par voie respiratoire (poussières, vapeurs) et surtout par voie cutanée. Les effets d'une intoxication aiguë par voies dermale et inhalatoire n'ont pas fait l'objet d'études.
Utilisation comme traitement amaigrissant[modifier | modifier le code]
Au cours des années 1930, le dinitrophénol a été largement utilisé dans les pilules amaigrissantes, après que Cutting et Tainter de l'Université de Stanford eurent réalisé leur première étude sur la capacité des drogues à accroître considérablement leur activité métabolique. Le dinitrophénol agit comme transporteur de protons dans la membrane mitochondriale, en inhibant la phosphorylation oxydative de l'ATP et en rendant la production d'énergie moins efficace. En effet, une partie de l'énergie qui est normalement produite à partir de la respiration cellulaire est gaspillée en chaleur. Ce manque d'efficacité est proportionnel à la dose de dinitrophénol qui est absorbée. Ainsi, lorsque la dose augmente, la production d'énergie devient-elle moins efficace : le métabolisme est alors activé - un plus grand nombre de matières grasses sont brûlées -, afin de compenser l'inefficacité et de répondre à la demande énergétique. Fait intéressant, le facteur qui limite le plus l’augmentation des doses de dinitrophénol n'est pas le manque de production d'énergie par l'ATP, mais plutôt une hausse excessive de la température corporelle due à la chaleur produite. En conséquence, une surdose de dinitrophénol va provoquer une fièvre fatale. Les effets secondaires dangereux, et notamment les cataractes qui se sont développées, ont abouti rapidement à l’interdiction du dinitrophénol aux États-Unis dans le courant de l’année 1938. Le dinitrophénol continue cependant à être utilisé par certains culturistes et athlètes pour perdre rapidement de la graisse corporelle. Les surdoses fatales sont rares, mais elles sont toujours signalées occasionnellement[11],[12],[13]. En 2007, une allemande est décédée après avoir ingéré du DNP. Face à ces intoxications, dont une fatale au Royaume-Uni, Interpol publie en une alerte mondiale, une « notice orange », face à ce produit illicite, à l'usage potentiellement mortel[14]. En Angleterre et au Pays de Galles seulement, entre 2007 et 2016, le dinitrophénol a été mentionné sur le certificat de décès comme étant impliqué dans 15 décès[15].
Alors que le dinitrophénol est considéré par beaucoup comme trop dangereux pour un usage humain, son mécanisme d'action reste l'objet d’étude comme approche d’un traitement potentiel de l'obésité[16]. Actuellement, la recherche est axée sur les protéines inhibitrices présentes naturellement chez l'homme.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) « 2,4-Dinitrophénol », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Phenol, 2,4-dinitro- », sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
- 2, 4 - DINITROPHENOL HUMIDIFIE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Dinitro-2,4 phénol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Entrée « 2,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) O'Neil, M.J. (dir.) The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Whitehouse Station, NJ, Merck and Co. Inc., 2006, p. 556
- (en) N Irving Sax et Richard J Lewis, Dangerous Properties of Industrial Materials, New-York, Van Nostrand Reinhold, , 7e éd. (OCLC 17650465)
- Fiche Toxicologique INRS FT95
- (en) McFee RB, Caraccio TR, McGuigan MA, Reynolds SA, Bellanger P, « Dying to be thin: a dinitrophenol related fatality », Veterinary and human toxicology, vol. 46, no 5, , p. 251-4. (PMID 15487646)
- (en) Miranda EJ, McIntyre IM, Parker DR, Gary RD, Logan BK, « Two deaths attributed to the use of 2,4-dinitrophenol », Journal of analytical toxicology, vol. 30, no 3, , p. 219-22 (PMID 16803658)
- (en) Anna Hodgekiss, « Tragedy of student, 21, who died after accidentally taking lethal dose of diet pills she bought on the internet », MailOnline, (lire en ligne)
- « Interpol publie une alerte mondiale concernant un produit de régime illicite et potentiellement mortel », sur www.interpol.int, (consulté le )
- (en) « Number of deaths where dinitrophenol (DNP) was mentioned on the death certificate, England and Wales, 2007 to 2016 », sur www.ons.gov.uk, (consulté le )
- (en) Harper JA, Dickinson K, Brand MD, « Mitochondrial uncoupling as a target for drug development for the treatment of obesity », Obesity reviews : an official journal of the International Association for the Study of Obesity, vol. 2, no 4, , p. 255-65. (PMID 12119996)
Liens externes[modifier | modifier le code]
- (en) « Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP », Food Standards Agency, (consulté le )
