Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique

Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Structure 2D de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Identification
Nom IUPAC	acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Synonymes	2,4,5-T
No CAS	93-76-5
No EINECS	202-273-3
PubChem	1480
SMILES	C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)
Apparence	poudre cristalline incolore, inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H5Cl3O3  [Isomères]
Masse molaire	255,483 ± 0,014 g/mol C 37,61 %, H 1,97 %, Cl 41,63 %, O 18,79 %,
pKa	2,833 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	155 °C
Solubilité	278 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,803 g·cm-3 à 20 °C
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : négligeable
Thermochimie
ΔfusH°	34,9 kJ·mol-1 à 154,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N Numéro index : 607-041-00-9 Classification : Xn; R22 - Xi; R36/37/38 - N; R50-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S24 : Éviter le contact avec la peau. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 22, 36/37/38, 50/53, Phrases S : (2), 24, 60, 61,
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
SGH
Attention H302, H315, H319, H335, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	300 mg·kg-1 (rat, oral) 242 mg·kg-1 (souris oral) 100 mg·kg-1 (chien, oral) 310 mg·kg-1 (poulet, oral)
LogP	4
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est un herbicide de formule brute C₈H₅Cl₃O₃ faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkcanoïques. Il était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.

Historique

C'est un herbicide développé durant la Deuxième Guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 1980. cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été reportés durant sa production (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).

Utilisation

C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.

Production et synthèse

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique. Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).