2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
Dichlorodicyanobenzoquinone.svg
Structure de la DDQ
Identification
Nom IUPAC 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2-dicarbonitrile
No CAS 84-58-2
No EINECS 201-542-2
No RTECS GU4825000
PubChem 6775
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8Cl2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 227,004 ± 0,011 g/mol
C 42,33 %, Cl 31,24 %, N 12,34 %, O 14,1 %,
Propriétés physiques
fusion 210-215 °C (décomposition)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (généralement abrégée en DDQ) est un réactif utilisé en chimie organique comme oxydant doux, notamment pour la déshydrogénation des alcools[2], des phénols[3] et des cétones stéroïdes[4]. Elle se décompose dans l'eau en donnant du cyanure d'hydrogène HCN, mais est stable dans les solutions aqueuses d'acides minéraux. C'est un accepteur de radicaux.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) E. A. Braude, R. P. Linstead et K. R. Wooldridge, « 593. Hydrogen transfer. Part IX. The selective dehydrogenation of unsaturated alcohols by high-potential quinones », Journal of the Chemical Society (Resumed), no 0,‎ 1956, p. 3070-3074 (lire en ligne) DOI:10.1039/JR9560003070
  3. (en) Hans-Dieter Becker, « Quinone Dehydrogenation. I. The Oxidation of Monohydric Phenols », The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, no 4,‎ 1965, p. 982–989 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo01015a006
  4. (en) A. B. Turner et H. J. Ringold, « Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone », Journal of the Chemical Society C: Organic, no 0,‎ 1967, p. 1720-1730 (lire en ligne) DOI:10.1039/J39670001720

Articles connexes[modifier | modifier le code]