2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine

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2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine
Structure 2D de la TCDD
Structure 2D de la TCDD
Structure 2D de la TCDD
Identification
Nom IUPAC 2,3,7,8-tétrachlorooxanthrène
Synonymes

TCDD

No CAS 1746-01-6
No EINECS 217-122-7
PubChem 15625
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs sous forme d'aiguilles[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H4Cl4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 321,971 ± 0,018 g/mol
C 44,76 %, H 1,25 %, Cl 44,04 %, O 9,94 %,
Propriétés physiques
fusion 305 °C[3]
ébullition 800 °C (décomposition)[3]
Solubilité 0,0002 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 1,8 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : négligeable[1]
Précautions
Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
DL50 1 μg/kg (chien, oral)
114 μg/kg (souris, oral)
115 μg/kg (lapin, oral)
20 μg/kg (rat, oral)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine ou TCDD, surnommée dioxine de Seveso (en référence à la catastrophe de Seveso), est une molécule de la famille des polychlorodibenzo-p-dioxines de formule chimique C12H4O2Cl4.

D'après le Centre international de recherche sur le cancer, c'est l'une des dioxines les plus toxiques pour l'homme, et la seule considérée comme cancérigène.

La demi-vie du TCDD dans le corps humain est de 5–10 ans, en raison d'une forte lipophilie et de l'absence de métabolisation. Cependant, la demi-vie est considérablement réduite lorsque la dose est très élevée[6].

Description[modifier | modifier le code]

Il y a plus de 210 composés apparentés à la dioxine mais le TCDD est considéré comme le plus toxique. Parmi tous ces composés, seulement 17 ont une toxicité semblable à celle du TCDD. Le nombre d'atomes de chlore sur les dioxines détermine la toxicité du composé. Plus ce nombre est élevé, plus la dioxine est toxique. Toutes les dioxines ont la même structure chimique de base soit un cycle avec deux atomes d'oxygène.

Dans l’environnement, les dioxines proviennent principalement de l’activité humaine, des feux de forêts ou des éruptions volcaniques. Elles ne sont pas réutilisables et ne sont d’aucune utilité. Les dioxines les plus chlorées sont difficilement dégradables et leur temps de demi-vie varie entre 10 à 12 ans. Toute combustion en présence de chlore est une source possible de présence de dioxines dans l’environnement. La plus grande quantité de dioxines provient des incinérateurs de déchets urbains, des industries métallurgiques, des usines des blanchiments de pâte à papier et même de la dégradation thermique des PCB (polychlorobiphényle). L’utilisation des insecticides et des herbicides contenant de pentachlorophénol et d’autres chlorophénol a aussi participé à la présence de dioxines dans l’environnement.

Les dioxines sont des molécules lipophiles d’où leur stabilité lorsqu’elles sont dans un organisme vivant. Elles sont résistantes aux mécanismes de détoxification et restent emmagasinées dans les tissus adipeux des animaux. Ce sont des molécules chimiquement très stables et sont par conséquent bio-accumulées. Leur accumulation dans la chaîne alimentaire a tendance à augmenter au fur et à mesure qu’on monte dans cette chaîne.

Les humains sont exposés aux dioxines, la plupart du temps, dans les aliments, notamment la viande, le poisson et les produits laitiers, ou dans la fumée de la cigarette. Les fruits, les légumes et les céréales en contiennent aussi mais en plus petite quantité.

Ces molécules peuvent se fixer aux particules contenues dans l’air et parcourir des longues distances. Par exemple, les Canadiens peuvent être exposés aux dioxines provenant d’autres pays. Chez l’humain, une exposition élevée aux dioxines cause une maladie de peau, la chloracné, peut affaiblir le système immunitaire et l’appareil endocrinien, peut avoir des effets sur le développement du système nerveux et même causer certains types de cancer[7]. Les effets ressentis par les humains dépendent le plus souvent du type d’exposition, du degré et de la fréquence d’exposition et aussi de la vulnérabilité de chaque personne. Les dioxines et leurs effets restent un problème auquel tous les scientifiques n’ont pas toutes les réponses mais les gouvernements ainsi que l’OMS conseillent une exposition minimale à ces composés. Selon Santé Canada, l’exposition tolérable mensuelle aux dioxines correspond à 70 pg/kg de poids corporel.

Méthode analytique[modifier | modifier le code]

L’analyse chimique quantitative des dioxines est très complexe et surtout très coûteuse. Dans le monde, il y a un nombre limité de laboratoires capables de faire de telles analyses. L’analyse doit être faite avec beaucoup de précaution à cause de la toxicité élevée de dioxines. La méthode d’analyse choisie dépend de la forme de l’échantillon. Les quantités présentes de dioxine sont de grandeur picométrique, la méthode doit être extrêmement sensible et avoir une limite de détection très faible. Les contrôles de qualité sont aussi nécessaires. La chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse à haute résolution (HRGC/MS) est la technique plus souvent utilisée car elle possède tous ces critères. Les échantillons ainsi que les solvants doivent aussi être en petite quantité. Pour cette méthode, le volume d’injection est d’ordre de microlitre. Cette méthode est celle que recommande US EPA ainsi que les directives Éuropeennes pour l’analyse des dioxines dans les aliments et dans l’eau[8],[9].

Les échantillons peuvent provenir de différents endroits. Il est possible d’analyser le TCDD dans les sédiments, dans l’eau, dans les tissus adipeux des animaux, dans le lait maternel… La préparation des échantillons dépend de la forme de l’échantillon et doit être fait avec précaution car il est facile d’avoir des interférences lors de l’analyse. Il est conseillé d’utiliser la méthode de dosage interne afin d’augmenter le signal. Lors de l’analyse, dans la majorité des cas, le PBC est l’interférence important. Il est préférable aussi de préconcentrer les échantillons avant l’analyse. Plusieurs méthodes de préconcentration sont possibles, l’extraction liquide-liquide (LLE), l’extraction sur phase solide (SPE), il est même possible de faire la préconcentration à l’aide de la chromatographie de gel de silice.

Réduire les risques d'exposition aux TCDD[modifier | modifier le code]

Il est possible de réduire les risques d’exposition quotidienne aux TCDD. Il faut enlever le surplus de gras sur la viande et le poisson avant et après la cuisson. Il est préférable de préparer la viande, de la griller ou d'en faire le barbecue au lieu de les faire frire. Il est conseillé de consommer plus de légumes et de fruits qui contiennent moins de dioxines que la viande et les produits laitiers. Il faut éviter de brûler les déchets surtout les matériaux de construction qui peuvent contenir du bois traités. Aussi, il est conseillé d'arrêter de fumer la cigarette ou de s’exposer à la fumée de celle-ci. Lorsqu’on travaille avec des dioxines, il faut se soumettre à un test sanguin régulier ainsi qu'à un test cutané. Les dioxines doivent être entreposées selon les mêmes techniques d’entreposage que les produits radioactifs. Il est totalement déconseillé de travailler avec le TCDD lorsqu’on est mère allaitante ou femme enceinte[10].

Cas de contamination au TCDD[modifier | modifier le code]

L’OMS répertorie plusieurs cas de contamination au TCDD sévère notamment dans le lait, les œufs et la viande. Dans la majorité des cas, la contamination de ces aliments est due à la contamination des champs où sont cultivés les aliments destinés au bétail. Le plus grave cas de contamination qui a marqué l’histoire est l’accident d’une usine chimique à Seveso en Italie en 1976. Un énorme nuage de fumée de TCDD a couvert le ciel sur une distance allant jusqu’à une quinzaine de kilomètres dans une région habitée par plus de 37 000 habitants. Aucun cas de mortalité relié à cet accident n’a été signalé mais des formes de chloroacné ainsi que d’autres symptômes reliés à l’intoxication au TCDD ont été recensés.

Cas du Canada[modifier | modifier le code]

Le gouvernement du Canada a pris des mesures pour réduire et pour contrôler la quantité de dioxines rejetée dans l’environnement. Il a émis des directives pour réduire les rejets de dioxines et de furanes par les incinérateurs de déchets urbains et dangereux. Il a imposé des règlements sur l’élimination quasi totale des rejets de dioxines dans les usines de pâte de papier. Il a imposé l’élimination de dioxines et de furanes dans les produits antiparasitaires. Aussi, il participe à l’appui aux efforts internationaux à l’élimination des dioxines à l’échelle mondiale. Ces efforts portent leurs fruits, car il y a eu une diminution de 60 % de dioxines et de furanes dans l’environnement du Canada depuis 1960[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c 2, 3, 7, 8 - TETRACHLORODIBENZO - p - DIOXINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c Entrée de « 2,3,7,8-Tetrachloro-dibenzo-p-dioxin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  5. (en) « 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin » sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009
  6. (en) O. Sorg, M. Zennegg, P. Schmid, R. Fedosyuk, R. Valikhnovskyi, O. Gaide, V. Kniazevych et J.-H. Saurat, « 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) poisoning in Victor Yushchenko: identification and measurement of TCDD metabolites », The Lancet, vol. 374, no 9696,‎ 2009, p. 1179-1185 (ISSN 0140-6736, DOI 10.1016/S0140-6736(09)60912-0)
  7. [Santé Canada http://www.hc-sc.gc.ca/hl-vs/alt_formats/pacrb-dgapcr/pdf/iyh-vsv/environ/dioxin-fra.pdf]
  8. [R. L. Harless, E. 0. Oswald et M. K. Wilkinson, Anal. Chem., 1980, 52, p. 1239-1244]
  9. [Dirk Krumwieds et Hans Joachim Huebschmann, Thermo Electron Corporation, Brême, Allemagne, DFS-High Resolution GC/MS: confirmation of low lever and Furans in dirty matrix samples]
  10. (CCME)
  11. (environnement canada)

Articles connexes[modifier | modifier le code]