2,2'-Bipyridine

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2,2'-Bipyridine
Centro-bipyHoroz.png
Structure de la 2,2'-bipyridine
Identification
Nom IUPAC 2-Pyridin-2-ylpyridine
Synonymes

2,2'-Bipyridyle

No CAS 366-18-7
No EINECS 206-674-4
No RTECS DW1750000
PubChem 1474
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallisé
Propriétés chimiques
Formule brute C10H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,1839 ± 0,009 g/mol
C 76,9 %, H 5,16 %, N 17,94 %,
Propriétés physiques
fusion 70 à 72 °C[2]
ébullition environ 272 °C[2]
Solubilité environ 5,5 g·l-1[2] à 22 °C
Point d’éclair 121 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Toxique
T



Transport[2]
66
   2811   
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
P260, P280, P302+P352, P309+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,2'-bipyridine, abrégée bipy, est un composé chimique de formule NC6H4–C6H4N. Il s'agit d'un solide blanc cristallisé combustible et faiblement soluble dans l'eau, de la famille des bipyridines, dont c'est un isomère important. C'est en effet un chélatant bidentate qui forme des complexes avec les métaux de transition. Les complexes formés avec le ruthénium et le platine présentent une intense luminescence susceptible de trouver des applications pratiques.

On obtient la 2,2'-bipyridine par déshydrogénation de la pyridine à l'aide de nickel de Raney :

2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2.

Bien que la bipyridine non coordonnée soit souvent représentée avec ses atomes d'azote en conformation cis, la configuration de plus basse énergie est en fait coplanaire, avec les atomes d'azote en position trans[4]. La bipyridine protonée adopte en revanche une conformation cis.

Les complexes métalliques de bipyridine absorbent fortement la lumière visible. Les transitions électroniques sont attribuées aux transferts de charge du métal chélaté vers les ligands.

Les complexes dits « tris(bipy) », constitués de trois molécules de bipyridine chélatant un ion métallique, sont écrits [M(bipy)3]n+, où M est un ion métallique Cr, Fe, Co, Ru, Rh, etc. Ces complexes présentent des structures octaédriques de coordinence 6 avec deux énantiomères de chiralité axiale :

Bpycomp.png


Les complexes tris(bipy) formés avec de nombreux métaux de transition sont électroactifs, c'est-à-dire que leur configuration change avec l'application d'un champ électrique. Les réactions électrochimiques du métal et du ou des ligands sont souvent des réactions réversibles à un électron qui peuvent être observées par voltammétrie cyclique. Sous des conditions fortement réductrices, la plupart des complexes tris(bipy) peuvent être réduits en des dérivés contenant des ligands bipy, par exemple M(bipy)3, où M représente Al, Cr, Si.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 2,2'-Bipyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2′-Bipyridyl ReagentPlus®, ≥99%, consultée le 11 mai 2013.
  4. (en) Lynne L. Merritt Jr et Edith D. Schroeder, « The Crystal Structure of 2,2'-Bipyridine », Acta Crystallographica, vol. 9, no 10,‎ octobre 1956, p. 801-804 (lire en ligne) DOI:10.1107/S0365110X56002175