1-méthylnaphtalène

1-méthylnaphtalène
Général
Nom IUPAC	1-méthylnaphtalène
No CAS	90-12-0
No EINECS	201-966-8
SMILES	Cc2cccc1ccccc12 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3 InChIKey : QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYAD Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3 Std. InChIKey : QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H10  [Isomères]
Masse molaire	142,1971 ± 0,0095 g·mol−1 C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-30,5 °C
T° ébullition	244,4 °C
Solubilité	0,026 g·l-1 (eau,25 °C)
T° d'auto-inflammation	485 °C
Point d’éclair	94 °C
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–6,5 %vol
Point critique	498,85 °C, 36 bar
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	254,81 J·K-1·mol-1
ΔfH0gaz	116,9 kJ·mol-1
ΔfH0liquide	65,2 kJ·mol-1
ΔfusH°	6,95 kJ·mol-1 à -30,45 °C
ΔvapH°	57,32 kJ·mol-1
Cp	224,39 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) équation : $C_{P} = (-8.325) + (6.5561E-1) \times T + (-2.3148E-4) \times T^{2} + (-8.6605E-8) \times T^{3} + (5.3577E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 164,696 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 112 931 794 286 12,85 158 578 1 115 330 56,85 180 341 1 268 373 99,85 200 555 1 410 416 142,85 219 719 1 545 460 186,85 238 244 1 675 503 229,85 255 288 1 795 546 272,85 271 295 1 908 590 316,85 286 612 2 016 633 359,85 300 560 2 114 676 402,85 313 521 2 205 720 446,85 325 788 2 291 763 489,85 336 834 2 369 806 532,85 346 983 2 440 850 576,85 356 480 2 507 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 364 939 2 566 936 662,85 372 632 2 621 980 706,85 379 765 2 671 1 023 749,85 386 073 2 715 1 066 792,85 391 786 2 755 1 110 836,85 397 086 2 793 1 153 879,85 401 801 2 826 1 196 922,85 406 133 2 856 1 240 966,85 410 252 2 885 1 283 1 009,85 414 055 2 912 1 326 1 052,85 417 726 2 938 1 370 1 096,85 421 442 2 964 1 413 1 139,85 425 134 2 990 1 456 1 182,85 428 985 3 017 1 500 1 226,85 433 202 3 046
PCI	-5 783,0 kJ·mol-1 (liuqide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 51/53,
Phrases S : 24, 61,
Transport
30    3082    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 °C à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704
2 1 1
SGH
Danger H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342, P351, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342 : En cas de symptômes respiratoires: P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Écotoxicologie
DL50	1,84 g·kg-1 (rat, oral)
LogP	3,87
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron utilisé comme solvant et liquide caloporteur.

Propriétés physico-chimiques

C'est liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, mais insoluble dans l'eau.

Production et synthèse

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.5% par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation.