1-méthylnaphtalène

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1-méthylnaphtalène
1-méthylnaphtalène
Identification
Nom IUPAC 1-méthylnaphtalène
No CAS 90-12-0
No EINECS 201-966-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,1971 ± 0,0095 g/mol
C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
fusion -30,5 °C [2]
ébullition 244,4 °C [2]
Solubilité 0,026 g·l-1 (eau,25 °C) [3]
d'auto-inflammation 485 °C [3]
Point d’éclair 94 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,76,5 %vol [3]
Point critique 498,85 °C, 36 bar [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 254,81 J·K-1·mol-1 [4]
ΔfH0gaz 116,9 kJ·mol-1 [4]
ΔfH0liquide 65,2 kJ·mol-1 [4]
Δfus 6,95 kJ·mol-1 à -30,45 °C[4]
Δvap 57,32 kJ·mol-1 [4]
Cp 224,39 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) [4]
PCI -5 783,0 kJ·mol-1 (liuqide)[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
30
   3082   
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
SGH[7]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342, P351,
Écotoxicologie
DL50 1,84 g·kg-1 (rat, oral)[8]
LogP 3,87 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

C'est liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, mais insoluble dans l'eau[9].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Gerd Collin and Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
  3. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 1-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d, e, f, g et h (en) « Naphthalene, 1-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juuin 2010
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  6. UCB Université du Colorado
  7. SIGMA-ALDRICH
  8. (en) « 1-Methylnaphthalene » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
  9. a, b, c et d Gerd Collin, Hartmut Höke, Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)