1,4-dioxine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
1,4-dioxine
1,4-dioxine
1,4-dioxine
Identification
Nom IUPAC 1,4-dioxine
Synonymes

p-dioxine

No CAS 290-67-5
PubChem 78968
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,0734 ± 0,0041 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
ébullition 75 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-dioxine (parfois appelée simplement dioxine ou p-dioxine) est un composé hétérocyclique aromatique de formule C4H4O2. C'est aussi le nom générique des composés comportant ce type d'hétérocycle.

Il existe, en plus la 1,4 dioxine, deux formes isomères de la dioxine, la 1,2-dioxine (ou o-dioxin), qui, due a ses caractéristiques proches des peroxydes, est beaucoup plus instable, et une autre, la la 1,3-dioxine qui est aussi particulièrement instable voire inexistante.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La 1,4-dioxine peut être préparée par cycloaddition, notamment par réaction de Diels-Alder[3].

Synthèse de 1994 de la 1,4-dioxinw

Dérivés[modifier | modifier le code]

représentation avec numérotation de la dibenzo-1,4-dioxine, composé de base des PCDD

Le mot « dioxine » fait en général référence à des composés ayant un noyau de dioxine où sont attachés d'autre substituants. Par exemple, la dibenzo-1,4-dioxine est un composé dont la structure est un noyau de 1,4-dioxine fusionné avec deux cycles benzéniques.

Polychlorodibenzo-p-dioxines[modifier | modifier le code]

Article principal : Polychlorodibenzo-p-dioxine.

À cause de leur extrême importance comme polluants, le terme « dioxine » est très souvent utilisé dans la littérature scientifique pour désigner les dérivés chlorés de la dibenzo-1,4-dioxine, appelés polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD), dont l'élément le plus connu est la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD), dite « dioxine de Seveso ».

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  3. (en) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya, « Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,‎ 1994, p. 927–931 (lien DOI?)