1,4-Dioxane

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1,4-Dioxane
1-4-Dioxane
1-4-Dioxane
Identification
Nom IUPAC 1-4-Dioxane
1,4-Dioxacyclohexane
Synonymes

Dioxyde de diéthylène
Oxyde diéthylénique
p-Dioxane

No CAS 123-91-1
No EINECS 204-661-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 88,1051 ± 0,0044 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
fusion 12 °C[1]
ébullition 101 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,5 MPa1/2 (25 °C)[3] 19,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 1,03 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 180 °C[1]
Point d’éclair 12 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 222,5 % vol[1]
Pression de vapeur saturante 38 mbar à 20 °C
68 mbar à 30 °C
159 mbar à 50 °C
Point critique 52,1 bar, 313,85 °C [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
33
   1165   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H319, H335, H351, EUH019, EUH066,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Inhalation Maux de tête. Nausées.
Toux. Mal de gorge.
Douleurs abdominales. Vertiges.
Somnolence. Vomissements.
Perte de conscience.
Peau PEUT ETRE ABSORBE ! Rougeur.
Yeux Rougeur. Douleur. Larmoiement.
Ingestion (Voir Inhalation).
Écotoxicologie
LogP -0,42[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,8 ppm
haut : 172 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-dioxane est l'un des trois isomères du dioxane.


Propriétés[modifier | modifier le code]

  • Concentration à saturation : 38 000 ppm
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 2,6
  • Limite de détection olfactive : 24,00 ppm
  • Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,603
  • Taux d'évaporation (éther=1) : 5,8

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 1,4-dioxane peut être synthétisé à partir de l'époxyéthane.

Dans un premier temps, l'époxyéthane subit une hydratation (catalysée par un acide fort, acide sulfurique concentré par exemple) pour former de l'éthan1,2-diol (glycol). La deuxième étape est une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2), catalysée par un acide fort, entre deux molécules de glycol. La dernière étape est une SN2 intramoléculaire, toujours catalysée par un acide fort, suivie d'une déprotonation.

Mécanisme de la synthèse du 1,4-dioxane à partir de l'époxyéthane

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le 1,4-dioxane est avant tout utilisé dans des solvants pour le secteur de la manufacture. On le trouve aussi dans les fumigènes et dans les liquides de refroidissement. Il est aussi utilisé comme agent moussant. C'est un sous-produit accidentel des procédés d'éthoxylation dans la fabrique de cosmétiques. Il peut ainsi contaminer des produits comme les déodorants, shampoings, dentifrice ou liquide pour bain de bouche.

Il est aussi utilisé comme solution-étalon pour calibrer des appareils de RMN, comme le tétraméthylsilane.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Effet cancérogène[modifier | modifier le code]

Le 1,4-dioxane est cancérogène chez l'animal, il produit des tumeurs hépatiques et nasales. Il est classé cancérogène catégorie 3 par l'UE et dans le groupe 2B (cancerogène possible pour l'homme) par le CIRC[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i 1, 4 - DIOXANNE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, WILEY-VCH,‎ 2003, 3e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » (ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), CIRC, 16 janvier 2009, sur http://monographs.iarc.fr. Consulté le 22 août 2009
  7. « Dioxane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  8. Numéro index 603-024-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « 1,4-Dioxane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  10. « Fiche toxicologique n°28: 1,4-dioxane », INRS