1,4-dioxane

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1,4-Dioxane
1-4-Dioxane
Général
Nom IUPAC	1-4-Dioxane 1,4-Dioxacyclohexane
Synonymes	Dioxyde de diéthylène Oxyde diéthylénique p-Dioxane
No CAS	123-91-1
No EINECS	204-661-8
SMILES	C1COCCO1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire	88,1051 ± 0,0044 g·mol−1 C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C
T° ébullition	101 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	1,03 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	180 °C
Point d’éclair	12 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2–22,5 % vol
Pression de vapeur saturante	38 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 159 mbar à 50 °C
Point critique	52,1 bar, 313,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Numéro index : 603-024-00-5 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 11, 19, 36/37, 40, 66,
Phrases S : (2), 9, 16, 36/37, 46,
Transport
33    1165    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21 °C) Numéro ONU : 1165 : DIOXANNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT
B2, D2A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =12 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH
Danger H225, H319, H335, H351, EUH019, EUH066, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Inhalation	Maux de tête. Nausées. Toux. Mal de gorge. Douleurs abdominales. Vertiges. Somnolence. Vomissements. Perte de conscience.
Peau	PEUT ETRE ABSORBE ! Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur. Larmoiement.
Ingestion	(Voir Inhalation).
Écotoxicologie
LogP	-0,42
Seuil de l’odorat	bas : 0,8 ppm haut : 172 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-dioxane est l'un des trois isomères du dioxane.

Propriétés

• Concentration à saturation : 38 000 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 2,6
• Limite de détection olfactive : 24,00 ppm
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,603
• Taux d'évaporation (éther=1) : 5,8

Synthèse

Le 1,4-dioxane peut être synthétisé à partir de l'époxyéthane.

Dans un premier temps, l'époxyéthane subit une hydratation (catalysée par un acide fort, acide sulfurique concentré par exemple) pour former de l'éthan1,2-diol (glycol). La deuxième étape est une substitution nucléophile bimoléculaire (S_N2), catalysée par un acide fort, entre deux molécules de glycol. La dernière étape est une S_N2 intramoléculaire, toujours catalysée par un acide fort, suivie d'une déprotonation.

Utilisations

Le 1,4-dioxane est avant tout utilisé dans des solvants pour le secteur de la manufacture. On le trouve aussi dans les fumigènes et dans les liquides de refroidissement. Il est aussi utilisé comme agent moussant. C'est un sous-produit accidentel des procédés d'éthoxylation dans la fabrique de cosmétiques. Il peut ainsi contaminer des produits comme les déodorants, shampoings, dentifrice ou liquide pour bain de bouche.

Il est aussi utilisé comme solution-étalon pour calibrer des appareils de RMN, comme le tétraméthylsilane.

Toxicté

Effet cancérogène

Le 1,4-dioxane est cancérogène chez l'animal, il produit des tumeurs hépatiques et nasales. Il est classé cancérogène catégorie 3 par l'UE et dans le groupe 2B (cancerogène possible pour l'homme) par le CIRC.

Notes et références

• fiche de la commission de la santé et de la sécurité au travail