1,4-Dichlorobenzène

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Paradichlorobenzène
structure et représentations du paradichlorobenzène
structure et représentations du paradichlorobenzène
Identification
Nom IUPAC 1,4-dichlorobenzene
Synonymes

para-dichlorobenzene

No CAS 106-46-7
No EINECS 203-400-5
Apparence cristaux incolores à blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2] 147,002 ± 0,009 g/mol
C 49,02 %, H 2,74 %, Cl 48,23 %,
Propriétés physiques
fusion 53 °C[1]
ébullition 174 °C[1]
Solubilité dans l'eau : à 25 °C: 80 mg·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 413 °C
Point d’éclair 66 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 6,216 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 170 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,92 ± 0,02 eV (gaz)[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   3077   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
B3 : Liquide combustibleD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2A,
SGH[8]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H319, H351, H410,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Inhalation peu toxique
Peau irritant
Yeux irritant
Ingestion dangereux
Écotoxicologie
LogP 3,37[1]
DJA 0,11 mg/kg p.c./jour[9]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 15 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le paradichlorobenzène (PDCB) est une substance chimique cristallisée, dérivé dichloré du benzène (C6H4Cl2). Il est utilisé couramment comme insecticide, (notamment anti-mite), et désodorisant, sous forme de boules, qui porte le nom de « boules à mite », ou de bloc.

Bloc antimite
Sachet de blocs antimites, pouvant être confondu avec un paquet de bonbon par un jeune enfant (en dépit d'une forte odeur de produit chimique)
Détail d'un Bloc antimite, en cours de lente sublimation
Exemple d'étiquette d'un ancien sachet de blocs antimites

Quasiment insoluble dans l'eau, le PDCB se dissout dans l'acétone, l'éther diéthylique, le benzène, le chloroforme et le sulfure de carbone.

En raison de sa toxicité environnementale et de son caractère cancérigène pour l'homme ou les mammifères domestiques, des actions sont en préparation depuis 2004 pour substituer des alternatives au PDCB dans ses deux principales utilisations grand public (antimite et désodorisant)[11].

Écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Ce produit bien que peu soluble dans l'eau est hautement toxique pour les organismes aquatiques[11]

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Le fait d'être exposé de façon répétée ou prolongée à son odeur peut provoquer des irritations de la gorge, voire des intoxications. Les effets cancérigènes de cette substance ont été prouvés chez l'animal [11]

Stratégie de réduction de risque consommateur[modifier | modifier le code]

En France, les deux ministères chargés respectivement de la santé et de l’environnement ont saisi l'AFSSE le 23 février 2004 pour préparer et proposer des mesure communautaires visant à mieux protéger le consommateur de ce produit chimique[11]. Un groupe de travail a été créé, élargi à deux experts extérieurs (CAP et INRS) ayant contribué au rapport d’évaluation des risques. Après avoir rencontré les représentants de l'industrie chimique, le groupe a rendu un avis présenté au CES et unanimement adopté, qui a fondé un rapport de l'AFSSET remis en décembre 2004 aux ministères concernés[11].

Le risque d'exposition est surtout lié aux pesticides antimites composés de 1,4-dichlorobenzène (75 % du marché européen au début des années 2000), et aux blocs désodorisants utilisés dans les toilettes ou pour l'air de certains locaux[11]. Ce sont essentiellement des pays d'Europe du Sud (France, Espagne et Italie en majorité) qui utilisent ces produits[11].

Les industriels ont affirmé à l'AFSSA (maintenant intégrée dans l'Anses[12]) que le marché des usages domestiques décroissait, notamment depuis que le p-dcb a été reconnu cancérigène de catégorie 3 par les instances communautaires (en avril 2004). Il est aussi dans la liste des substances actives biocides nécessitant une évaluation complète (directive biocides 98/8/C) pour maintenir son autorisation de mise en marché, mais ses substituts éventuels (dont pyréthrinoïdes) doivent aussi être évalués[11].

L'AFSSA, en consultant les industriels et les associations de consommateurs a étudié

  • d'éventuelles alternatives au conditionnement ;
  • une possible réduction des taux de 1,4-dichlorobenzène dans les préparations ;
  • une meilleure information des consommateurs ;
  • une restriction d’usage à certaines catégories de populations (enfants, femmes enceintes...) et d'autres solutions envisageables,

pour conclure qu'il fallait

    • interdire le paradichlorobenzène dans les antimites, éventuellement après publication des résultats d'évaluations des alternatives disponibles (Cf. directive produits biocides), avant fin 2007.
    • interdire le paradichlorobenzène dans les blocs toilettes et désodorisants d’atmosphère

Isomères[modifier | modifier le code]

Il existe deux autres isomères du dichlorobenzène :

  • le 1,2-dichlorobenzène ou orthodichlorobenzène
  • le 1,3-dichlorobenzène ou métadichlorobenzène

qui ne sont utilisées que comme réactifs intermédiaires.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i 1, 4 - DICHLOROBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  5. « 1,4-dichlorobenzène » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » (ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), CIRC, 16 janvier 2009, sur http://monographs.iarc.fr. Consulté le 22 août 2009
  7. « Dichloro-1,4 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Numéro index 602-035-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  10. « p-Dichlorobenzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  11. a, b, c, d, e, f, g et h La stratégie de réduction de risque consommateur pour le paradichlorobenzène de l'AFSSET.
  12. le 1er juillet 2010 l'AFSSA a fusionné avec l'AFSSET en devenant l'ANSES, agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail.