1,3,5-Trinitrobenzène

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1,3,5-Trinitrobenzène
1,3,5-Trinitrobenzène
Identification
Nom IUPAC 1,3,5-trinitrobenzène
No CAS 99-35-4
No EINECS 202-752-7
PubChem 7434
SMILES
InChI
Apparence solide en feuillets rhomboédriques-bipyramidaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C6H3N3O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 213,1045 ± 0,0074 g/mol
C 33,82 %, H 1,42 %, N 19,72 %, O 45,05 %,
Propriétés physiques
fusion 123 °C [2]
ébullition 315 °C [3]
Masse volumique 1,76 g·cm-3 à 20 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0solide -37 kJ·mol-1 [2]
Cp 214,6 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[2]
PCI -2 753 kJ·mol-1 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Très toxique
T+
Explosif
E
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
-
   0214   
40
   1354   
Écotoxicologie
DL50 275 mg·kg-1 (rat, oral)
572 mg·kg-1 (souris, oral)
32 mg·kg-1 (souris, i.v.) [6]
LogP 1,18 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trinitrobenzène ou TNB est un composé organique explosif. C'est un explosif plus puissant que TNT et un substrat pour la synthèse de médicaments. Il existe deux autres isomères de trinitrobenzène, le 1,2,3- et le 1,2,4-trinitrobenzène mais généralement le terme trinitrobenzène renvoie à l'isomère 1,3,5.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La force explosive de TNB est supérieure à celle de trinitrotoluène (TNT)[7], mais il est plus cher à produire. L'absence du groupe méthyle comparé au TNT réduit la capacité d'activation pour les additions électrophiles sur le cycle aromatique[7].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La nitration du benzène à l'aide d'acides forts est possible, mais elle est dangereuse à cause de nombreuses réactions parallèles, ce qui de plus, réduit le rendement. La méthode habituelle est la décarboxylation de l'acide 2,4,6-trinitrobenzoïque lui-même produit de l'oxydation de TNT par de l'acide chromique.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le TNB est le produit de départ de la synthèse du 1,3,5-trihydroxybenzène, l'antispasmodique du Spasfon.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « 1,3,5-Trinitrobenzene » sur NIST/WebBook, consulté le 5 mars
  3. a, b, c et d Entrée de « 1,3,5-Trinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. « 1,3,5-trinitrobenzène » sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
  6. (en) « 1,3,5-Trinitrobenzene » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2010
  7. a et b (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a17_411)