1,2-difluorobenzène

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1,2-difluorobenzène
O-Difluorobenzene.svg   1,2-Difluorobenzene-3D-balls.png
Structure du 1,2-difluorobenzène
Identification
Nom IUPAC 1,2-difluorobenzène
Synonymes

ortho-difluorobenzène

No CAS 367-11-3
No EINECS 206-680-7
No RTECS CZ5655000
PubChem 9706
ChEBI 38583
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4F2  [Isomères]
Masse molaire[1] 114,0928 ± 0,0051 g/mol
C 63,16 %, H 3,53 %, F 33,3 %,
Propriétés physiques
fusion −34 °C[2]
ébullition 92 °C[2]
Masse volumique 1,158 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport[2]
-
   1993   
SGH[2]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225, P210,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-difluorobenzène (DFB), également appelé ortho-difluorobenzène, est un composé chimique de formule C6H4F2. Il s'agit d'un composé aromatique fluoré liquide et incolore utilisé comme solvant en recherche sur les propriétés électrochimiques des complexes de métaux de transition. On le prépare par simple réaction de substitution avec le fluor F2 sur le fluorobenzène C6H5F.

C6H5F + F2 → C6H4F2 + HF.

Cette réaction produit également l'isomère 1,4 (para) ainsi que de petites quantités de l'isomère 1,3 (méta).

Sa permittivité est suffisamment élevée pour dissoudre de nombreux électrolytes et sels de complexes métalliques. Il est utilisé de préférence aux solvants habituels des complexes métalliques — acétonitrile N≡C–CH3, DMF HCO–N(CH3)2 et DMSO O=S(CH3)2 — car ces derniers peuvent être complexants[3] et sont d'une bien plus forte toxicité[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-difluorobenzène, consultée le 16 avril 2013.
  3. (en) Terrence R. O'Toole, Janet N. Younathan, B. Patrick Sullivan et Thomas J. Meyer, « 1,2-Difluorobenzene: a relatively inert and noncoordinating solvent for electrochemical studies on transition-metal complexes », Inorganic Chemistry, vol. 28, no 20,‎ octobre 1989, p. 3923-3926 (lire en ligne) DOI:10.1021/ic00319a032
  4. voir la section "Précautions" dans l'infobox de chaque article correspondant à ces composés