1,2-dichloroéthène

1,2-dichloroéthène
E-1,2-dichloroéthène (trans, à gauche) et Z-1,2-dichloroéthène (cis, à droite)
Général
Nom IUPAC	1,2-dichloroéthène
Synonymes	1,2-dichloroéthylène dichloracéthylène dichlorure d'acétylène 1,2 dichlorure d'acétylène 1,2-DCE
No CAS	540-59-0 (mélange) 156-59-2 (Z ou cis) 156-60-5 (E ou trans)
No EINECS	208-750-2 (mélange) 205-859-7 (Z ou cis) 205-860-2 (E ou trans)
No RTECS	KV9360000
SMILES	Cl[C@H]=CCl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1+ InChIKey : KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDBH Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1+ Std. InChIKey : KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N
Apparence	liquide incolore mobile avec une odeur de chloroforme
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2Cl2  [Isomères]
Masse molaire	96,943 ± 0,006 g·mol−1 C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Moment dipolaire	Z (cis): 1.9 D E (trans): 0 D
Propriétés physiques
T° fusion	-81 °C (Z) -50 °C (E)
T° ébullition	60 °C (Z) 48 °C (E)
Masse volumique	1,29 g·cm-3 (Z) 1,26 g·cm-3 (E)
T° d'auto-inflammation	460 °C
Point d’éclair	2-4 °C
Pression de vapeur saturante	24 kPa (Z); 35 kPa à 20 °C 33 kPa (Z); 54,7 kPa à 30 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 11, 20, 52/53,
Phrases S : 7, 16, 29, 61,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-dichloroéthène ou 1,2-dichloroéthylène ou 1,2-dichloroacétylène est un alcène chloré. C'est un puissant solvant très inflammable. Il ne doit pas être confondu avec le 1,2-dichlorure d'éthylène, nom ancien du 1,2-dichloroéthane.

Usages

C'est un intermédiaire de synthèse de solvants et de composés chlorés.

Il est surtout utilisé comme solvant de résines, graisses, parfums, colorants, laques, plastiques thermosensibles, phénols, etc, utilisé aussi pour extraire à froid des produits sensibles à la chaleur (caféine, caoutchouc, matières grasses parfumées, etc). Il est utilisé dans certains dégraissants de métaux.

Toxicité

Un de ses isomères^{[Lequel ?]} est mutagène in vitro, mais les données toxicologiques disponibles ne laissent pas penser qu'il est cancérigène.

Notes et références

• International Chemical Safety Card 0436
• # NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0195
• ARC, monographie Volume 63 (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals