1,1-bis(diphénylphosphino)méthane

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1,1-bis(diphénylphosphino)méthane
1,1-bis(diphénylphosphino)méthane
1,1-bis(diphénylphosphino)méthane
Identification
Nom IUPAC méthylènebis(diphénylphosphane)
Synonymes

méthylènebis(diphénylphosphine)
dppm

No CAS 2071-20-7
No EINECS 218-194-2
PubChem 74952
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C25H22P2  [Isomères]
Masse molaire[2] 384,3897 ± 0,0215 g/mol
C 78,12 %, H 5,77 %, P 16,12 %,
Propriétés physiques
fusion 118 à 119 °C[1]
Précautions
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1-bis(diphénylphosphino)méthane (dppm) est un composé organo-phosphoré de formule CH2(PPh2)2. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline beige. Il est utilisé comme ligand en chimie organométallique[3]. Il est plus spécifiquement utilisé comme ligand chélateur car il peut s'attacher au centres métalliques par des liaisons à partir de deux atomes donneurs ou plus.

Synthèse et réactivité[modifier | modifier le code]

Le 1,1-bis(diphénylphosphino)méthane est préparé par réaction entre le diphénylphosphure de sodium (Ph2PNa) avec le dichlorométhane[4] :

Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh
2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl

Le groupe méthylène (CH2) du dppm (et plus spécialement de ses complexes) est légèrement acide. Le ligand peut être oxydé pour donner les oxydes et sulfures correspondants, CH2[P(E)Ph2]2 (E = O, S). Dans ces dérivés, le groupe méthylène est encore plus acide.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(diphenylphosphino)methane, consultée le 21 septembre 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Mark G. Humphrey, Jeanne Lee, David C.R. Hockless, Brian W. Skelton et Allan H. White, « Mixed-Metal Cluster Chemistry », Organometallics, vol. 12, no 3468,‎ 1993, p. 3468 (DOI 10.1021/om00033a017)
  4. W. Hewertson et H. R. Watson, « The preparation of di- and tri-tertiary phosphines », J. Chem. Soc., vol. 12,‎ 1962, p. 1490–1494 (DOI 10.1039/JR9620001490)