(dichlorométhyl)benzène

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(dichlorométhyl)benzène
Benzal chloride.svg Benzal chloride 3D.png
Identification
Nom IUPAC (dichlorométhyl)benzène
Synonymes

α,α-dichlorotoluène
phényldichlorométhane
benzal chloride

No CAS 98-87-3
No EINECS 202-709-2
No RTECS CZ5075000
PubChem 741124855098
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8Cl2  [Isomères]
Masse molaire[1] 163,044 ± 0,01 g/mol
C 51,57 %, H 4,95 %, Cl 43,49 %,
Propriétés physiques
fusion −16 °C [2]
ébullition 205 °C [2]
Solubilité 0,2 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique 1,2485 g·cm-3 à 20 °C [3]
d'auto-inflammation 525 °C [2]
Point d’éclair 88 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,111 %vol [2]
Pression de vapeur saturante 0,5 mbar à 20 °C
0,9 mbar à 30 °C
3 mbar à 50 °C
8 mbar à 70 °C [2]
Viscosité dynamique 2,104 mPa·s à 20 °C [4]
Conductivité électrique 3,4×10-9 S·cm-1 à 20 °C [4]
Thermochimie
Δvap 50,4 kJ·mol-1 à 72 °C [4]
Cp 222 J·K-1·mol-1 (solide,24,85 °C) [4]
PCI -3 852 kJ·mol-1 [4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1.5500 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Toxique
T



Transport[2]
60
   1886   
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (dichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α-dichlorotoluène, est un composé organique halogéné de formule moléculaire C6H5CHCl2. Ce liquide incolore est lacrymogène et est utilisé comme précurseur en synthèse organique.

Historique[modifier | modifier le code]

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par A. Cahours par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le benzaldéhyde[4].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le (dichlorométhyl)benzène est pratiquement exclusivement utilisé pour la fabrication du benzaldéhyde par hydrolyse acide ou basique[4]:

C_6H_5-CHCl_2 \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-C(=O)-H \ + \ 2HCl


Les amines et les catalyseurs de Friedel-Crafts sont recommandés pour la conversion en benzaldéhyde[4]. Il est important d'éviter la présence de chlorure de benzyle lors de cette opération, car ce composé et le benzaldéhyde ont des points d'ébullition très proches, ce qui rend leur séparation par distillation difficile.

Propriété physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le (dichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone. La solubilité du dichlore dans 100 g de (dichlorométhyl)benzène est de 6.2 g à 30 °C, 4.3 g à 50 °C et de 1.5 g à 100 °C[4].

Le (dichlorométhyl)benzène fume dans l'air humide et a un puissant effet irritant sur les muqueuses et les yeux[4].

L'addition d'une base forte sur le (dichlorométhyl)benzène produit du phénylcarbène (C6H5CH).

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le (dichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Un intermédiaire et une réaction consécutive sont observés :

C6H5-CH3 + Cl2 \rightarrow C6H5-CH2Cl + HCl
C6H5-CH2Cl + Cl2 \rightarrow C6H5-CHCl2 + HCl
C6H5-CHCl2 + Cl2 \rightarrow C6H5-CCl3 + HCl

La réaction est contrôlée de manière à éviter la réaction consécutive de chloration. Il en résulte un mélange de chlorure de benzyle et de (dichlorométhyl)benzène qui est purifié par distillation. Le (dichlorométhyl)benzène peut être considéré comme un sous-produit de la fabrication du chlorure de benzyle[4].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Benzylidene chloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Irwin B. Douglass et Frederic T. Martin, « SULFENYL CHLORIDE STUDIES. I. THE ANHYDROUS CHLORINATION OF CERTAIN s-TRITHIANES », Journal of Organic Chemistry, vol. 15, no 4,‎ juillet 1950, p. 795-799
  4. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juillet 2006
  5. (en) B. Bensley et G. Kohnstam, « The effect of -chloro-substituents on the SN1 reactivity of the C—Cl linkage », Journal of the Chemical Society,‎ 1956, p. 287-296
  6. « α,α-dichlorotoluene » sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010
  7. UCB Université du Colorado