(E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate

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(E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
HMB-PP.PNG
HMBPP-3D-balls.png
Structure et modèle 3D du (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Identification
Nom IUPAC [[(E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-énoxy]-oxidophosphoryl]phosphate
Synonymes

(2E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényl-diphosphate

No CAS 396726-03-7
PubChem 21597501
ChEBI 15664
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O8P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 262,0915 ± 0,0072 g/mol
C 22,91 %, H 4,61 %, O 48,84 %, P 23,64 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate (HMB-PP) est un intermédiaire de la voie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») de biosynthèse des isoprénoïdes. C'est une voie métabolique essentielle chez les plantes, la plupart des bactéries pathogènes, par exemple chez Mycobacterium tuberculosis, ainsi que chez les protozoaires du genre Plasmodium, parasites du paludisme, mais pas chez les archées et les animaux, ce qui permet d'envisager des applications dans la recherche sur les antibiotiques, les antipaludéens et les herbicides[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni et F. Rohdich, « Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway », Cellular and Molecular Life Sciences, vol. 61, no 12,‎ 2004, p. 1401-1426 (lire en ligne) DOI:10.1007/s00018-004-3381-z