Estradiol
 |
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
|
| Estradiol | |
|---|---|
 |
|
| Molécule d'estradiol | |
| Général | |
| Nom IUPAC | (17β)-estra-1,3,5(10)-triéne-3,17-diol |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | G03, G03, L02, L02 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C18H24O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 272,382 ± 0,0167 g·mol−1 C 79,37 %, H 8,88 %, O 11,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 178,5 °C |
|
|
|
L'estradiol (anciennement œstradiol) est un dérivé naturel du métabolisme du cholestérol (via la testostérone) qui est nécessaire au maintien de la fertilité et des caractères sexuels secondaires chez la femme.
Chez les humains, c'est l'œstrogène primaire. Ses fonctions et effets impliquent entre autres :
- Développement et maintien du sein.
- Apport de lipides aux seins, hanches, cuisses lors de la puberté.
- Amélioration de la force et de la densité osseuses.
- Aide à la croissance par accélération de la maturation osseuse et clôture des épiphyses.
- Croissance de l'utérus.
- Développement de l'endomètre jusqu'à l'épaisseur compatible avec la grossesse et aux règles.
- Développement et maintien de l'épaisseur de la muqueuse et des sécrétions vaginales.
- Chez les deux sexes : rétroaction primaire dans le cerveau en ce qui concerne les taux d'hormones sexuelles.
Sommaire |
[modifier] Généralités
L'estradiol (on trouve aussi dans la littérature œstradiol, E2 ou 17β-estradiol) est une hormone sexuelle. On abrège l'estradiol E2 car il possède 2 groupes hydroxyle dans sa structure moléculaire. L'estrone en a 1 (E1) et l'estriol en possède 3 (E3). L'estradiol est environ 10 fois aussi efficace que l'estrone et environ 80 fois aussi efficace que l'estriol dans ses effets estrogéniques. À l'exception de la période du début de la phase folliculaire du cycle menstruel, ses niveaux dans le sérum sont quelque peu plus élevés que ceux de l'estrone durant les années reproductives de l'humain de sexe féminin. Par conséquent, il s'agit de l'estrogène prédominant lors des années reproductives, autant en termes de niveaux absolus dans le sérum qu'en termes d'activité estrogénique. Lors de la ménopause, l'estrone est l'estrogène circulant prédominant and au cours d'une grossesse , l'estriol est l'estrogène circulant prédominant en termes de niveaux dans le sérum.
L'estradiol est également présent chez les humains de sexe masculin, en étant produit en tant que produit métabolique actif de la testostérone. Les niveaux d'estradiol dans le sérum chez les individus de sexe masculin (14 - 55 picogrammes/mL) sont globalement comparables à ceux d'une femme ménopausée (< 35 pg/mL). In vivo, l'estradiol est interconvertible avec l'estrone; la conversion de l'estradiol à l'estrone est préférée et favorisée. L'estradiol n'a pas seulement un impact critique sur le fonctionnement reproductif et sexuel mais il affecte aussi d'autres organes, dont les os.
[modifier] Spécialités pharmaceutiques "mono" à base d'estradiol
[modifier] Usage peroral
 Estradiol (per os) |
|
Noms commerciaux :
|
|
| Classe : Œstrogène, |
|
| Autres informations : Sous classe : |
|
[modifier] Usage parentéral
| Estradiol (parentéral) |
|
Noms commerciaux :
|
|
| Classe : Œstrogène |
|
| Autres informations : Sous classe : |
|
[modifier] Usage topique (vaginal)
| Estriol (à usage vaginal) |
|
Noms commerciaux :
|
|
| Classe : Estrogène à usage vaginal |
|
| Autres informations : Sous classe : |
|
[modifier] Voir aussi
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
