Éther dibutylique

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Éther dibutylique
Dibutylether.svg
Structure de l'éther dibutylique
Identification
Nom IUPAC 1-butoxybutane
Synonymes

n-butyléther

No CAS 142-96-1
No EINECS 205-575-3
No RTECS EK5425000
PubChem 8909
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute C8H18O  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,2279 ± 0,008 g/mol
C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
fusion −95,2 °C[2]
ébullition 141 °C[2]
Solubilité 10 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,77 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 175 °C[2]
Point d’éclair 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 640 Pa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Irritant
Xi



Transport[2]
30
   1149   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H315, H319, H335, H412,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther dibutylique est un composé chimique de formule (C4H9)2O. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable et volatil à l'odeur d'éther caractéristique. Le liquide est plus léger que l'eau mais ses vapeurs sont plus lourdes que l'air. Insoluble dans l'eau, il se dissout dans l'acétone, le 1,2-dichloropropane et de nombreux solvants organiques. Du fait de ses propriétés, l'éther dibutylique est utilisé comme solvant dans divers procédés industriels. Un réactif organométallique tel que le phényllithium C6H5Li est commercialisé dissous à environ 1,8 mol·l-1 dans l'éther dibutylique.

On obtient de l'éther dibutylique par déshydratation du n-butanol C4H9OH par chauffage autour de 140 à 150 °C en présence d'un acide fort, tel que l'acide sulfurique H2SO4 ou le chlorure d'hydrogène HCl :

2 C4H9OH → (C4H9)2O + H2O.

À l'échelle industrielle, on produit l'éther dibutylique par déshydratation à 300 °C sur l'alumine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Dibutyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibutyl ether puriss. p.a., low in aromatic compounds, ≥99.5% (GC), consultée le 1 mai 2013.