Éther de dichloroéthyle

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Éther de dichloroéthyle

Bis(chloroethyl) ether.svg

Structure de l'éther de dichloroéthyle
Identification
Nom IUPAC 1-chloro-2-(2-chloroéthoxy)éthane
Synonymes

éther dichloro-2,2'-diéthylique

No CAS 111-44-4
No EINECS 203-870-1
No RTECS KN0875000
PubChem 8115
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre et à l'odeur phénolique
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8Cl2O
Masse molaire[1] 143,012 ± 0,008 g/mol
C 33,59 %, H 5,64 %, Cl 49,58 %, O 11,19 %,
Propriétés physiques
fusion −50 °C[2]
ébullition 178 °C[2]
Décomposition à 375 °C[2]
Solubilité 0,01 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1,22 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 365 °C[2]
Point d’éclair 55 °C[2]
Pression de vapeur saturante 107 Pa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Très toxique
T+



Transport[2]
63
   1916   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H226, H300, H310, H330, H351, P280, P302+P350, P304+P340, P309+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther de dichloroéthyle, ou éther dichlorodiéthylique, est un composé organique de formule chimique ClCH2CH2–O–CH2CH2Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide clair à l'odeur de solvant chloré. Il s'agit d'un composé cancérogène[4] et toxique, avec un mode d'action semblable à celui du gaz moutarde, son analogue thioéther.

Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-chloroéthanol ClCH2CH2OH avec de l'acide sulfurique H2SO4, avec du chlore Cl2 à 80 °C ou par chloration directe de l'éther diéthylique CH3CH2–O–CH2CH3.

Il peut être utilisé pour la production de polysulfures, comme solvant de résines, huiles, graisses, gommes et de l'éthylcellulose, ainsi que comme pesticide.

Il réagit avec le catéchol pour former de l'éther dibenzo-18-couronne-6 :

Synthèse de l'éther dibenzo-18-couronne-6 à partir de catéchol et d'éther de dichloroéthyle en présence d'hydroxyde de sodium et de n-butanol.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Entrée de « Bis(2-chloroethyl) ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 septembre 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chloroethyl ether 99%, consultée le 30 septembre 2013.
  4. (en) Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) – Dichloroethyl ether, Centers for Disease Control and Prevention, 1994.