Éther 15-couronne-5

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Éther 15-couronne-5
15-crown-5 skeletal.svg   15-Crown-5-3D-balls.png
Structure de l'éther 15-couronne-5
Identification
Nom IUPAC 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadécane
No CAS 33100-27-5
No EINECS 251-379-6
No RTECS SB0200000
PubChem 36336
ChEBI 32401
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H20O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 220,2628 ± 0,0109 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
ébullition 93 à 96 °C[2] à 66,7 Pa
Masse volumique 1,113 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair 113 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther 15-couronne-5 est composé organique de formule chimique (C2H4O)5. Il s'agit d'un pentamère cyclique susceptible de former des complexes avec divers cations tels que le sodium et le potassium[3], avec néanmoins une sélectivité supérieure pour les cations de sodium.

Plus étroit que l'éther 18-couronne-6, il s'ajuste parfaitement aux cations de métaux de transition de la 4e période du tableau périodique des éléments. C'est également cas de certains sels métalliques tels que Co(ClO4)2, Ni(ClO4)2, Cu(ClO4)2 et Zn(ClO4)2. Les espèces hepta-coordonnées sont les plus fréquemment rencontrées, avec l'éther couronne occupant le plan équatorial de l'ion avec deux ligands axiaux.

Le 15-couronne-5 a également été utilisé pour isoler certains ions oxonium particuliers, tel que l'ion [H7O3]+ isolé d'une solution d'acide chloraurique sous forme de sel [(H7O3)(15-C-5)2][AuCl4]. L'analyse par diffraction de neutrons ont révélé une structure sandwich comprenant une chaîne de molécules d'eau avec une liaison OH particulièrement longue, de 112 pm, mais une liaison hydrogène OH•••O remarquablement courte, de 134 pm[4]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 15-Crown-5 98%, consultée le 2 octobre 2013.
  3. (en) Chun-Yen Chen, Chiu-Ting Cheng, Chih-Wei Lai, Pei-Wen Wu, Kun-Chan Wu, Pi-Tai Chou, Yi-Hsuan Chou et Hsin-Tien Chiu, « Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H2O », Chemical Communications, no 3,‎ 2006, p. 263-265 (lire en ligne) DOI:10.1039/B512677K
  4. (en) Supramolecular Chemistry, 2e édition, Wiley,‎ 2009 (ISBN 978-0-470-51233-3)