Éthénol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Éthénol
Éthénol
Éthénol
Identification
Nom IUPAC éthénol
Synonymes

alcool vinylique
hydroxyéthène
hydroxyéthylène

No CAS 557-75-5
No EINECS 209-183-3
PubChem 11199
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[1] 44,0526 ± 0,0022 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL50 64 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH2CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal :

Ethanal Ethenol Tautomerie.svg

Relation avec l'alcool polyvinylique[modifier | modifier le code]

De par son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique ; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle) :

n CH2=CHOAc → (CH2-CHOAc)n
(CH2-CHOAc)n + n H2O → (CH2-CHOH)n + n HOAc

Ligand[modifier | modifier le code]

Plusieurs complexes métalliques connus possèdent de l'alcool vinylique comme ligand, comme par exemple Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl[3].

Occurrence dans le milieu interstellaire[modifier | modifier le code]

Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12 m à l'observatoire de Kitt Peak[4]. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. L. Cohen, W. Lee et E. J. Lien, « Dependence of toxicity on molecular structure: group theory analysis », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 63,‎ 1974, p. 1068 (lire en ligne)
  3. (en) F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz et M. Tsutsui, « Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 95,‎ 1973, p. 2483-2486
  4. (en) « Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space », National Radio Astronomy Observatory,‎ 1er octobre 2001 (consulté le 20 déc. 2006)