Épipodophyllotoxine

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Épipodophyllotoxine
Général
Nom IUPAC	(5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-triméthoxyphényl)-5a,6,8a,9-tétrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
No CAS	4375-07-9
PubChem	105111
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@@H](C4=CC5=C(C=C24)OCO5)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1 InChIKey : YJGVMLPVUAXIQN-LGWHJFRWSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H22O8  [Isomères]
Masse molaire	414,4053 ± 0,0215 g·mol−1 C 63,76 %, H 5,35 %, O 30,89 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'épipodophyllotoxine, épimère de la podophyllotoxine, est un lignane naturellement contenu dans les racines de Podophyllum peltatum.

Elle agit principalement sur l'ADN topoisomérase de type II.

La résine de podophylline est utilisée dès le XIX^e siècle en tant que topique dans le traitement de cancers cutanés. Mais la substance active était trop toxique pour permettre une large utilisation.

Des dérivés hémi-synthétiques (par rajout de groupement glucoside) servent aujourd'hui dans le traitement d'un certain nombre de cancers. Il s'agit de l'étoposide et du téniposide.