Épipodophyllotoxine

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Épipodophyllotoxine
Épipodophyllotoxine
Identification
Nom IUPAC (5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-triméthoxyphényl)-5a,6,8a,9-tétrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
No CAS 4375-07-9
PubChem 105111
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H22O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 414,4053 ± 0,0215 g/mol
C 63,76 %, H 5,35 %, O 30,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'épipodophyllotoxine, épimère de la podophyllotoxine, est un lignane naturellement contenu dans les racines de Podophyllum peltatum.

Elle agit principalement sur l'ADN topoisomérase de type II.

La résine de podophylline est utilisée dès le XIXe siècle en tant que topique dans le traitement de cancers cutanés. Mais la substance active était trop toxique pour permettre une large utilisation.

Des dérivés hémi-synthétiques (par rajout de groupement glucoside) servent aujourd'hui dans le traitement d'un certain nombre de cancers. Il s'agit de l'étoposide et du téniposide.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.