Énergie de dissociation d'une liaison

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En chimie, l'énergie de dissociation d'une liaison (D0) réfère à l'une des mesures de l'énergie d'une liaison chimique. Elle correspond au changement d'enthalpie lors d'un clivage homolytique[1] avec des réactifs et des produits de la réaction d'homolyse à 0 K (zéro absolu). D'ailleurs, l'énergie de dissociation d'une liaison est parfois appelée l'enthalpie de dissociation d'une liaison. Cependant, ces termes ne sont pas strictement équivalents car l'enthalpie de dissociation d'une liaison réfère à la réaction d'enthalpie aux conditions normales de température et de pression. Cela amène une différence d'environ 1,5 kilocalorie par mole (kcal/mol), ou 6 kJ/mol, dans le cas d'une liaison hydrogène dans une grande molécule organique[2].

Exemple[modifier | modifier le code]

L'énergie de dissociation de l'un des liens C–H de l'éthane (C2H6) est donnée par la réaction :

CH3CH2–H → CH3CH2· + H·

D0 = ΔH = 101,1 kcal/mol (423,0 kJ/mol).

Liste d'énergies de dissociation[modifier | modifier le code]

Liaison Liaison Énergie de dissociation d'une liaison Note
(kcal/mol) (kJ/mol) (eV)
C–H liaison carbone-hydrogène 98 410 4,25
C–F liaison carbone-fluor 117 490 5,08 L'une des plus fortes liaisons simples avec le carbone.
C–Cl liaison carbone-chlore 79 331 3,43
C–Br liaison carbone-brome (en) 69 285 2,95
C–C liaison carbone-carbone 83–85 347–356 3,60–3,69
Cl–Cl dichlore 58 242 2,51 Se distingue par sa couleur jaunâtre.
Br–Br dibrome 46 192 1,99
I–I diiode 36 151 1,57
H–H dihydrogène 104 436 4,52
O–H hydroxyle 110 460 4,77
O=O dioxygène 119 497 5,15
N≡N diazote 226 945 9,79 L'un des liens les plus forts.

Le tableau ci-dessous montre la variation de la force des liaisons le long du tableau périodique[2] :

Liaison Liaison Énergie de dissociation Note
(kcal/mol) (kJ/mol)
H3C–H Liaisons C-H du groupe méthyle 105 439
C2H5-H Liaisons C–H du groupe éthyle 101 423
(CH3)3C–H Liaisons C–H tertiaires 96,5 404
CH2=CH–H Liaisons C–H du groupe vinyle 111 464
HC≡C-H Liaisons C–H acétyléniques 133 556
C6H5-H Liaisons C–H du groupe phényle 113 473
CH2=CHCH2-H Liaisons C–H allyliques 89 372
C6H5CH2-H Liaisons C–H benzyliques 90 377
H3C–CH3 Liaisons C–C alcanes 83–85 347–356
H2C=CH2 Liaisons C=C alcène 146–151 611–632
HC≡CH Liaisons triples C≡C alcyne 200 837 À peu près 2,5 fois plus fortes que les liaisons simples C–C.

Notes et références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bond-dissociation energy » (voir la liste des auteurs)

  1. (en) IUPAC, Compendium of Chemical Terminology : Bond dissociation energy,‎ 1997, 2e éd. (lire en ligne)
  2. a et b (en) Blanksby, S. J.; Ellison, G. B.;, « Bond Dissociation Energies of Organic Molecules », Acc. Chem. Res., vol. 36, no 4,‎ 2003, p. 255–263 (PMID 12693923, DOI 10.1021/ar020230d)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]